ალკილპოლიგლიკოზიდური გლიცეროლის ეთერების სინთეზი

ალკილპოლიგლიკოზიდური გლიცეროლის ეთერების სინთეზი განხორციელდა სამი განსხვავებული მეთოდით (სურათი 2, ალკილპოლიგლიკოზიდური ნარევის ნაცვლად, მხოლოდ ალკილ მონოგლიკოზიდია ნაჩვენები, როგორც ედუქტი). ალკილპოლიგლიკოზიდის ეთერიფიკაცია გლიცეროლით A მეთოდით მიმდინარეობს ფუძე რეაქციის პირობებში. ეპოქსიდის რგოლის გახსნა B მეთოდით ასევე ხდება ფუძე კატალიზატორების თანაარსებობით. ალტერნატივაა გლიცეროლის კარბონატთან რეაქცია C მეთოდით, რომელსაც თან ახლავს CO-ს ელიმინაცია.₂ და რომელიც, სავარაუდოდ, შუალედური ეტაპის სახით ეპოქსიდის მეშვეობით მიმდინარეობს.

შემდეგ რეაქციის ნარევი თბება 200°C-ზე 7 საათის განმავლობაში, რომლის დროსაც წარმოქმნილი წყალი განუწყვეტლივ გამოიხდება, რათა წონასწორობა რაც შეიძლება მეტად გადაიტანოს პროდუქტის მხარეს. როგორც მოსალოდნელი იყო, მონოგლიცეროლის ეთერის გარდა წარმოიქმნება ალკილპოლიგლიკოზიდის დი- და ტრიგლიცეროლის ეთერები. კიდევ ერთი მეორადი რეაქციაა გლიცეროლის თვითკონდენსაცია ოლიგოგლიცეროლების წარმოქმნით, რომლებსაც შეუძლიათ ალკილპოლიგლიკოზიდთან რეაქციაში შესვლა ისევე, როგორც გლიცეროლი. უმაღლესი ოლიგომერების ასეთი მაღალი შემცველობა შეიძლება სრულიად სასურველი იყოს, რადგან ისინი კიდევ უფრო აუმჯობესებენ პროდუქტების ჰიდროფილურობას და შესაბამისად, მაგალითად, წყალში ხსნადობას. ეთერიფიკაციის შემდეგ, პროდუქტების გახსნა შესაძლებელია წყალში და გათეთრება ცნობილი გზით, მაგალითად, წყალბადის ზეჟანგით.

ამ რეაქციის პირობებში, პროდუქტების ეთერიფიკაციის ხარისხი დამოუკიდებელია გამოყენებული ალკილპოლიგლიკოზიდის ალკილის ჯაჭვის სიგრძისგან. სურათი 3 აჩვენებს მონო-, დი- და ტრიგლიცეროლის ეთერების პროცენტულ შემცველობას ნედლი პროდუქტის ნარევში ოთხი სხვადასხვა ალკილის ჯაჭვის სიგრძისთვის. C-ის რეაქცია₁₂ ალკილპოლიგლიკოზიდი ტიპურ შედეგს იძლევა. გაზური ქრომატოგრამის მიხედვით, მონო-, დი- და ტრიგლიცეროლის ეთერები წარმოიქმნება დაახლოებით 3:2:1 თანაფარდობით. გლიცეროლის ეთერების საერთო შემცველობა დაახლოებით 35%-ია.