ალკილის მონოგლუკოზიდები

ალკილის მონოგლუკოზიდები შეიცავს ერთ D- გლუკოზის ერთეულს. რგოლის სტრუქტურები ტიპიურია D-გლუკოზის ერთეულებისთვის. ხუთ და ექვსწევრიანი რგოლები, რომლებიც მოიცავს ერთ ჟანგბადის ატომს, როგორც ჰეტეროატომი, დაკავშირებულია ფურანთან ან პირან სისტემებთან. ალკილ D-გლუკოზიდებს ხუთწევრიანი რგოლებით, ამიტომ უწოდებენ ალკილის d-გლუკოფურანოზიდებს, ხოლო ექვსწევრიანი რგოლების მქონეებს ალკილ D-გლუკოპირანოზიდებს.

ყველა D-გლუკოზის ერთეული აჩვენებს აცეტალის ფუნქციას, რომლის ნახშირბადის ატომი ერთადერთია, რომელიც დაკავშირებულია ჟანგბადის ორ ატომთან. ამას ეწოდება ანომერული ნახშირბადის ატომი ან ანომერული ცენტრი. ეგრეთ წოდებული გლიკოზიდური ბმა ალკილის ნარჩენებთან, ისევე როგორც ბმა საქარიდული რგოლის ჟანგბადის ატომთან, წარმოიქმნება ანომერული ნახშირბადის ატომიდან. ნახშირბადის ჯაჭვში ორიენტირებისთვის, D-გლუკოზის ერთეულების ნახშირბადის ატომები ინომრება განუწყვეტლივ (C-1-დან C-6-მდე) დაწყებული ანომერული ნახშირბადის ატომით. ჟანგბადის ატომები დანომრილია ჯაჭვზე მათი პოზიციის მიხედვით (O-1-დან O-6-მდე). ანომერული ნახშირბადის ატომი ასიმეტრიულად არის ჩანაცვლებული და, შესაბამისად, შეუძლია მიიღოს ორი განსხვავებული კონფიგურაცია. მიღებულ სტერეოიზომერებს ანომერებს უწოდებენ და გამოირჩევიან α ან β პრეფიქსით. ნომენკლატურის კონვენციების მიხედვით ანომერები აჩვენებს, რომ ორი შესაძლო კონფიგურაციიდან ერთ-ერთი, რომლის გლიკოზიდური ბმა მარჯვნივ მიუთითებს გლუკოზიდების ფიშერის პროექციის ფორმულებში. ზუსტად საპირისპიროა ანომერებზე.

ნახშირწყლების ქიმიის ნომენკლატურაში ალკილის მონოგლუკოზიდის სახელწოდება შედგენილია შემდეგნაირად: ალკილის ნარჩენის აღნიშვნა, ანომერული კონფიგურაციის აღნიშვნა, სილა „D-gluc“, ციკლური ფორმის აღნიშვნა და დასასრულის დამატება. გვერდითი.” ვინაიდან საქარიდებში ქიმიური რეაქციები ჩვეულებრივ ხდება ანომერული ნახშირბადის ატომში ან პირველადი ან მეორადი ჰიდროქსილის ჯგუფების ჟანგბადის ატომებში, ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომების კონფიგურაცია ჩვეულებრივ არ იცვლება, გარდა ანომერული ცენტრისა. ამ მხრივ, ალკილის გლუკოზიდების ნომენკლატურა ძალიან პრაქტიკულია, რადგან ძირითადი საქარიდის D-გლუკოზის მარცვალი „D-gluc“ შენარჩუნებულია მრავალი ჩვეულებრივი ტიპის რეაქციის შემთხვევაში და ქიმიური ცვლილებები შეიძლება აღიწეროს სუფიქსებით.

მიუხედავად იმისა, რომ საქარიდების ნომენკლატურის სისტემატიკა შეიძლება უკეთ განვითარდეს ფიშერის პროექციის ფორმულების მიხედვით, ჰავორტის ფორმულები ნახშირბადის ჯაჭვის ციკლური წარმოდგენით, ძირითადად, სასურველია, როგორც საქარიდების სტრუქტურული ფორმულები. Haworth-ის პროგნოზები უკეთეს სივრცულ შთაბეჭდილებას ახდენს D-გლუკოზის ერთეულების მოლეკულურ სტრუქტურაზე და უპირატესობას ანიჭებს ამ ტრაქტატს. Haworth ფორმულებში, წყალბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია საქარიდულ რგოლთან, ხშირად არ არის წარმოდგენილი.