სიახლეები

ალკილის მონოგლუკოზიდები

ალკილის მონოგლუკოზიდები შეიცავენ ერთ D-გლუკოზის ერთეულს. რგოლის სტრუქტურები ტიპიურია D-გლუკოზის ერთეულებისთვის. როგორც ხუთ, ასევე ექვსწევრიანი რგოლები, რომლებიც ჰეტეროატომის სახით ერთ ჟანგბადის ატომს შეიცავს, ფურანის ან პირანის სისტემებს ენათესავება. ამიტომ, ხუთწევრიანი რგოლების მქონე ალკილ D-გლუკოზიდებს ალკილ d-გლუკოფურანოზიდები ეწოდებათ, ხოლო ექვსწევრიანი რგოლების მქონეებს - ალკილ D-გლუკოპირანოზიდები.

ყველა D-გლუკოზის ერთეული ავლენს აცეტალურ ფუნქციას, რომლის ნახშირბადის ატომი ერთადერთია, რომელიც დაკავშირებულია ორ ჟანგბადის ატომთან. ამას ანომერული ნახშირბადის ატომი ან ანომერული ცენტრი ეწოდება. ალკილის ნარჩენთან ე.წ. გლიკოზიდური ბმა, ასევე საქარიდის რგოლის ჟანგბადის ატომთან ბმა, ანომერული ნახშირბადის ატომიდან იღებს სათავეს. ნახშირბადის ჯაჭვში ორიენტაციისთვის, D-გლუკოზის ერთეულების ნახშირბადის ატომები უწყვეტად ინომრება (C-1-დან C-6-მდე), დაწყებული ანომერული ნახშირბადის ატომით. ჟანგბადის ატომები ინომრება ჯაჭვში მათი პოზიციის მიხედვით (O-1-დან O-6-მდე). ანომერული ნახშირბადის ატომი ასიმეტრიულად არის ჩანაცვლებული და შესაბამისად, შეიძლება ორი განსხვავებული კონფიგურაცია მიიღოს. შედეგად მიღებულ სტერეოიზომერებს ანომერები ეწოდებათ და გამოირჩევიან პრეფიქსით α ან β. ნომენკლატურის კონვენციების თანახმად, ანომერები გლუკოზიდების ფიშერის პროექციის ფორმულებში აჩვენებენ, რომ ორი შესაძლო კონფიგურაციიდან ერთ-ერთი, რომლის გლიკოზიდური ბმა მარჯვნივ მიუთითებს, მარჯვნივ მიუთითებს. ანომერების შემთხვევაში კი პირიქითაა.

ნახშირწყლების ქიმიის ნომენკლატურაში ალკილ მონოგლუკოზიდის სახელწოდება შემდეგნაირად შედგება: ალკილის ნარჩენის აღნიშვნა, ანომერული კონფიგურაციის აღნიშვნა, მარცვალი „D-გლუკოზი“, ციკლური ფორმის აღნიშვნა და დაბოლოების „ოზიდის“ დამატება. ვინაიდან საქარიდებში ქიმიური რეაქციები ჩვეულებრივ ანომერულ ნახშირბადის ატომში ან პირველადი ან მეორადი ჰიდროქსილის ჯგუფების ჟანგბადის ატომებში მიმდინარეობს, ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომების კონფიგურაცია ჩვეულებრივ არ იცვლება, გარდა ანომერული ცენტრისა. ამ მხრივ, ალკილ გლუკოზიდების ნომენკლატურა ძალიან პრაქტიკულია, რადგან მშობელი საქარიდის D-გლუკოზის მარცვალი „D-გლუკოზი“ შენარჩუნებულია მრავალი გავრცელებული ტიპის რეაქციის შემთხვევაში და ქიმიური მოდიფიკაციების აღწერა შესაძლებელია სუფიქსებით.

მიუხედავად იმისა, რომ საქარიდების ნომენკლატურის სისტემატიკა უკეთესად შეიძლება განვითარდეს ფიშერის პროექციის ფორმულების მიხედვით, საქარიდების სტრუქტურულ ფორმულებად ზოგადად უპირატესობა ენიჭება ნახშირბადის ჯაჭვის ციკლური წარმოდგენის მქონე ჰავორტის ფორმულებს. ჰავორტის პროექციები D-გლუკოზის ერთეულების მოლეკულური სტრუქტურის უკეთეს სივრცულ წარმოდგენას იძლევა და ამ ტრაქტატში უპირატესობა ენიჭება. ჰავორტის ფორმულებში საქარიდის რგოლთან დაკავშირებული წყალბადის ატომები ხშირად არ არის წარმოდგენილი.


გამოქვეყნების დრო: 2021 წლის 9 ივნისი